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Dei ritrovamenti effettuati nel novecento (soprattutto asce, pugnali di rame, e punte di freccia) affermano il primo insediamento di Guardistallo già in età neolitica.
L’origine del nome della città risale al 1144 ed è probabilmente un derivato delle parole germaniche warda (guardia) e stall (luogo). Il territorio della comunità di Guardistallo viene menzionato in un documento del 1155: Gherardo e Ranieri, figli del conte Gherardo della Gherardesca, offrono una parte dei loro beni situati nel castello al vescovo di Volterra Galgano.
Le vicende del piccolo borgo sorto intorno al castello dei Della Gherardesca seguono per alcuni secoli lo stesso destino delle comunità vicine. Bibbona, Riparbella, Casale Marittimo e Montescudaio, anch’esse controllate per conto della Repubblica Pisana dalla famiglia comitale pisana dei della Gherardesca.
Nel 1739 il borgo viene assegnato al marchese Carlo Ginori diventando cosi parte, insieme al territorio di Riparbella , del Marchesato
Tra i luoghi più importanti del paese merita di certo una mensione il Monastero di Nostra Signora di Valserena appartenente alle monache dell’ordine Cistercense produttrici di cosmetici a base d’olio.
Particolarmente importante all’interno del borgo è anche l’attuale teatro Marchionneschi un tempo villa di una delle più importanti villa Elena.
Nel paese sono inoltre presenti due chiese:
Cosi come Casale Marittimo,Guardistallo è una rinomata meta turistica da cui si possono raggiungere facilmente città come Pisa
A causa del suo clima e della sua posizione
I numerosi oliveti che la circondano regalano alla città un pregiato olio d’oliva a cui è anche dedicata la sagra della crogiantina in cui l’olio viene gustato a crudo crudo sul pane.
Oltre ad essere riconosciuto come uno dei borghi più belli d’Italia Guardistallo è anche chiamato il paese dai mille presepi allestiti nel borgo dagli abitanti con i più vari materiali.
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